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<!DOCTYPE html>

<title>Chromophor</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chromophor</span></h1>

</header>

</div>

<p>Als <b>Chromophor</b> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">χρῶμα</span> <i>chrṓma</i> ,Farbe‘, φορός <i>phorós</i> ‚tragend‘) wird die gesamte <a href="Farbe" title="Farbe">farbgebende</a> Atom- oder Ionengruppierung einer chemischen Verbindung oder eines Werkstoffs bezeichnet. Die Farbigkeit kann durch <a href="Absorption_(Physik)" title="Absorption (Physik)">Lichtabsorption</a>, <a href="Reflexion_(Physik)" title="Reflexion (Physik)">Lichtreflexion</a>, <a href="Streuung_(Physik)" title="Streuung (Physik)">Lichtstreuung</a> oder <a href="Brechung_(Physik)" title="Brechung (Physik)">Lichtbrechung</a> erfolgen.

</p><p>Der Begriff Chromophor wird sowohl im Zusammenhang mit organischen <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffen</a> und <a href="Pigmente" title="Pigmente">Pigmenten</a> verwendet, als auch bei anorganischen Farbgläsern, bei denen die Farbigkeit durch eingelagerte Ionen (z. B. Kationen von <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>, <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>, <a href="Cobalt" title="Cobalt">Cobalt</a>, <a href="Mangan" title="Mangan">Mangan</a>, <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a> und <a href="Chrom" title="Chrom">Chrom</a>) oder durch <a href="Kolloid" title="Kolloid">Metallkolloide</a> (z. B. Kupfer und <a href="Gold" title="Gold">Gold</a>) verursacht wird.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei organischen <a href="Farbmittel" title="Farbmittel">Farbmitteln</a> enthalten die Moleküle eine chromophore Struktur mit delokalisierbaren <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \pi }">

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \pi }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/9be4ba0bb8df3af72e90a0535fabcc17431e540a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:1.332ex; height:1.676ex;" alt="{\displaystyle \pi }" loading="lazy"></span>-Elektronen. Durch selektive <a href="Lichtabsorption" title="Lichtabsorption">Lichtabsorption</a> eines <a href="Photon" title="Photon">Photons</a> passender Energie können solche Elektronen auf ein höheres Energieniveau gehoben werden; damit wird dieses Molekül in einen energetisch <a href="Angeregter_Zustand#Stabilität_und_Lebensdauer" title="Angeregter Zustand">angeregten</a> Zustand versetzt.<sup id="cite_ref-Klessinger_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Klessinger-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Ein <i>Chromophor</i> ist nicht zu verwechseln mit einem pigmenttragenden Organell (<a href="Chromatophor_(Organell)" title="Chromatophor (Organell)">Chromatophor</a>) einer Zelle bzw. mit einer Pigmentzelle (<a href="Chromatophore_(Zelle)" title="Chromatophore (Zelle)">Chromatophore</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Organische_Chromophore">Organische Chromophore</h2></div>

<p>Organische Farbstoffe und Pigmente verfügen über Chromophore, die aus einem <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">hochkonjugierten</a> <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \pi }">

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \pi }</annotation>

</semantics>

</p><p>Bei all diesen Stoffen sorgt die selektive Absorption von Lichtquanten für Elektronenübergänge vom höchsten besetzten Molekülorbital (<a href="Highest_Occupied_Molecular_Orbital" class="mw-redirect" title="Highest Occupied Molecular Orbital">HOMO</a>) des Chromophors zu seinem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (<a href="Lowest_Unoccupied_Molecular_Orbital" class="mw-redirect" title="Lowest Unoccupied Molecular Orbital">LUMO</a>).

</p><p>Typische organische Chromophore sind beispielsweise:

</p>

<ul><li>Lange Ketten konjugierter Doppelbindungen wie beim <a href="Carotin" class="mw-redirect" title="Carotin">Carotin</a> oder <a href="Chlorophyll" class="mw-redirect" title="Chlorophyll">Chlorophyll</a></li>

<li>Durch <a href="Azogruppe" title="Azogruppe">Azogruppen</a> (A1) verbundene <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> wie bei dem <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoff</a> <a href="Methylorange" title="Methylorange">Methylorange</a> (A2) mit der NR<sub>2</sub>-Gruppe (rechts) als auxochromer sowie der NaO<sub>3</sub>S-Gruppe (links) als antiauxochromer Gruppe</li>

<li><a href="Chinone" title="Chinone">Chinoide Systeme</a> (B) wie bei <a href="Alizarin" title="Alizarin">Alizarin</a> und den <a href="Triarylmethanfarbstoff" class="mw-redirect" title="Triarylmethanfarbstoff">Triarylmethanfarbstoffen</a> <a href="Fuchsin" title="Fuchsin">Fuchsin</a> oder <a href="Phenolphthalein" title="Phenolphthalein">Phenolphthalein</a></li>

<li><a href="Nitroverbindungen" title="Nitroverbindungen">Nitroverbindungen</a> (C1) wie bei dem <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Nitrofarbstoff <a href="Pikrins%C3%A4ure" title="Pikrinsäure">Pikrinsäure</a> (C2) mit der OH-Gruppe als auxochromer Gruppe</li></ul>

<blockquote><p><br><small>A1: Azogruppe, A2: Methylorange, B: Chinoides System, C1: Nitroverbindung, C2: Pikrinsäure</small></p></blockquote>

<p>Die Verbindungen verfügen oft über weitere Gruppen, welche die Farbigkeit verstärken. Gemäß der <a href="Farbstofftheorie_nach_Witt" title="Farbstofftheorie nach Witt">Farbstofftheorie nach Witt</a> werden diese auch als <a href="Auxochrome" class="mw-redirect" title="Auxochrome">Auxochrome</a> bzw. auxochrome Gruppen sowie <a href="Antiauxochrom" class="mw-redirect" title="Antiauxochrom">Antiauxochrome</a> bzw. antiauxochrome Gruppen bezeichnet. So muss das <a href="Absorptionsspektrum" title="Absorptionsspektrum">Absorptionsspektrum</a> eines Chromophors allein zunächst einmal nicht notwendig im sichtbaren Bereich des <a href="Elektromagnetisches_Spektrum" title="Elektromagnetisches Spektrum">elektromagnetischen Spektrums</a> liegen – wird der Chromophor allerdings durch den <a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">mesomeren Effekt</a> eines weiteren Substituenten verändert, verschiebt sich damit i. d. R. auch sein Absorptionsspektrum. Wird das Absorptionsspektrum durch die Einführung einer auxochromen Gruppe in den <a href="Wellenl%C3%A4nge" title="Wellenlänge">kurzwelligeren</a> Bereich des <a href="Elektromagnetisches_Spektrum" title="Elektromagnetisches Spektrum">elektromagnetischen Spektrums</a> verschoben, spricht man von einem <a href="Hypsochromer_Effekt" title="Hypsochromer Effekt">hypsochromen Effekt</a> (Blauverschiebung). Die Verschiebung in einen langwelligeren Bereich wird als <a href="Bathochromer_Effekt" title="Bathochromer Effekt">bathochromer Effekt</a> bezeichnet (Rotverschiebung).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Abhängigkeit_des_chromophoren_Systems_von_der_chemischen_Umgebung"><span id="Abh.C3.A4ngigkeit_des_chromophoren_Systems_von_der_chemischen_Umgebung"></span>Abhängigkeit des chromophoren Systems von der chemischen Umgebung</h2></div>

<p>Die <a href="Indikator_(Chemie)" title="Indikator (Chemie)">Indikatorreaktion</a> des <a href="Phenolphthalein" title="Phenolphthalein">Phenolphthaleins</a> verdeutlicht, wie die chemische Umgebung – in diesem Fall der <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> – den Chromophor verändern und damit die Farbigkeit beeinflussen kann.

</p>

<p>Durch <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> bei pH >8 bildet sich aus dem farblosen Phenolphthalein (<b>1</b>) unter Öffnung des <a href="Lacton" class="mw-redirect" title="Lacton">Lactonrings</a> das rot gefärbte <a href="Chinone" title="Chinone">chinoide</a> Dianion (<b>2</b>), für das sich 2 <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomere</a> Grenzstrukturen formulieren lassen. Bei pH>12 bildet sich die Hydroxy-substituierte, farblose Triphenylmethan-Verbindung <b>3</b>. Unter stark sauren Bedingungen wird der Lactonring des Phenolphthaleins geöffnet und unter Wasserabspaltung bildet sich das mesomeriestabilisierte, farbige Kation <b>4</b>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anorganische_Chromophore">Anorganische Chromophore</h2></div>

<p>In <a href="Anorganische_Chemie" title="Anorganische Chemie">anorganischen</a> Farbstoffen beruht die Farbigkeit je nach <a href="Elektronenkonfiguration" title="Elektronenkonfiguration">Elektronenkonfiguration</a> des Chromophors auf <a href="Charge-Transfer-Komplexe" title="Charge-Transfer-Komplexe">Charge-Transfer-Übergängen</a> oder der Anregung von <a href="Elektron" title="Elektron">Elektronen</a> der inneren <a href="Elektronenschale" class="mw-redirect" title="Elektronenschale">Elektronenschale</a>.

</p>

<p>Die <a href="Mineralogie" title="Mineralogie">Mineralogie</a> unterscheidet zwischen <a href="Idiochromatisch" class="mw-redirect" title="Idiochromatisch">idiochromatischen</a> und <a href="Allochromatisch" class="mw-redirect" title="Allochromatisch">allochromatischen</a> Stoffen.

</p>

<ul><li>Bei idiochromatischen Stoffen ist der Chromophor direkt am Aufbau des Minerals beteiligt, z. B. beim kristallwasserhaltigen blauen <a href="Kupfersulfat" title="Kupfersulfat">Kupfersulfat</a> (kristallwasserfreies Kupfersulfat ist weiß).</li></ul>

</p>

<ul><li>Allochromatische Stoffe dagegen enthalten den Chromophor nur in Spuren. <a href="Rubin" title="Rubin">Rubin</a> etwa besteht chemisch vor allem aus <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a>, seine Farbigkeit jedoch erlangt er erst durch Spuren von <a href="Chrom" title="Chrom">Chrom</a>, die in das <a href="Kristallgitter" class="mw-redirect" title="Kristallgitter">Kristallgitter</a> des Aluminiumoxids eingebaut werden.</li></ul>

</p><p>Anorganische Chromophore sind häufig unter den <a href="%C3%9Cbergangsmetalle" title="Übergangsmetalle">Übergangsmetallen</a> zu finden. Beispiele sind <a href="Vanadium" title="Vanadium">Vanadium</a>, <a href="Chrom" title="Chrom">Chrom</a>, <a href="Mangan" title="Mangan">Mangan</a>, <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>, <a href="Cobalt" title="Cobalt">Cobalt</a>, <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a> und <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>. Je nach <a href="Oxidationsstufe" class="mw-redirect" title="Oxidationsstufe">Oxidationsstufe</a> und <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexbildung</a> können diese <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Elemente</a> sehr verschiedene Farben zeigen, z. B. das deswegen auch „chemisches Chamäleon“ genannte Mangan gleich sechs verschiedene<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="K%C3%B6rperfarbe" title="Körperfarbe">Körperfarbe</a></li>

<li><a href="Photochemie" title="Photochemie">Photochemie</a></li>

<li><a href="Ligandenfeldtheorie" class="mw-redirect" title="Ligandenfeldtheorie">Ligandenfeldtheorie</a></li>

<li><a href="Absorptionsspektrum" title="Absorptionsspektrum">Absorptionsspektrum</a></li>

<li><a href="Bathochromer_Effekt" title="Bathochromer Effekt">Bathochromer Effekt</a></li>

<li><a href="Hypsochromer_Effekt" title="Hypsochromer Effekt">Hypsochromer Effekt</a></li>

<li><a href="Chromogenes_Verfahren" title="Chromogenes Verfahren">Chromogenes Verfahren</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01732"><i>Chromophore</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Klessinger-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Klessinger_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Martin Klessinger: <cite style="font-style:italic">Konstitution und Lichtabsorption organischer Farbstoffe</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemie in unserer Zeit</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1978, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1–11</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19780120102">10.1002/ciuz.19780120102</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chromophor&rft.atitle=Konstitution+und+Lichtabsorption+organischer+Farbstoffe&rft.au=Martin+Klessinger&rft.date=1978&rft.doi=10.1002%2Fciuz.19780120102&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Chemie+in+unserer+Zeit&rft.pages=1-11&rft.volume=12" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Universität Regensburg: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070612034539/http://www.chemie.uni-regensburg.de/Anorganische_Chemie/Pfitzner/demo/demo_ss03/mangan.pdf">Demonstrationsvorträge in der Anorganischen Chemie – Mangan (Mn)</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 12. Juni 2007 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Kantonsschule Baden: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.swisseduc.ch/chemie/licht_materie/08_fotosynthese_primaerreaktion/docs/demonstration_chemisches_chamaeleon.pdf">Das chemische Chamäleon</a> (PDF; 260 kB)</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-04-11" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Chromophor&oldid=255058127">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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